Baseballpetten zijn niet meer weg te denken uit de skateboardcultuur, maar hoe komt het dat een pet die geassocieerd wordt met één sport - honkbal - ook door skateboarders wordt gedragen?
Naar verluidt is in het begin van de jaren 1950 begonnen met skateboarden door Californische surfers die iets te doen wilden hebben als er vlakke golven waren.
Skateboarden is meer dan een sport, het is een cultuur en de kleding helpt die cultuur te definiëren. De kenmerkende kledingstijl van skateboarders is ontwikkeld in de jaren '70 en is grotendeels onveranderd gebleven. De stijl bestaat uit loszittende kleding, met hoodies, korte broeken, jeans met een lage taille en baseballpetten die vaak achterstevoren worden gedragen.
In de jaren tachtig werden een aantal skateboardfilms gemaakt die de sport populariseerden. De meest invloedrijke was misschien wel de cultfilm Thrashin' uit 1986, waarin bekende skaters als Tony Alva en Tony Hawk te zien waren. De meeste skateboarders in de film droegen een valhelm, die werd gedragen om gezondheids- en veiligheidsredenen, maar die niet veel om het lijf had qua mode.
Skateboarders vroegen om stijlvollere hoofddeksels. Het probleem met de meeste petten is dat ze niet op het hoofd blijven zitten als je op snelheid skateboardt of tricks uitvoert. Het antwoord voor skateboarders was de baseball cap, die goed zit, comfortabel is om te dragen, er stijlvol uitziet - en op het hoofd blijft zitten. De meeste professionele skateboarders, zoals Lance Mountain en Nyjah Huston, dragen baseballpetten, behalve als ze gevaarlijke stunts uitvoeren, dan dragen ze een helm.
Skateboarders houden van Flexfit baseballpetten die bescherming bieden tegen de zon, en op het hoofd blijven zitten tijdens het uitvoeren van stunts of races.